A szakember 1987-ben a Benettonnál kezdett el dolgozni a Forma-1-ben, majd 1993-ban a McLarenhez került, ahol egészen 2010-ig tevékenykedett mérnökként.
Ekkor aztán a nagy rivális Ferrarihoz került, ahol technikai igazgató-asszisztensként kezdett, majd a karosszériarészleg vezetője lett. Fry 2014-ben távozott Maranellóból, 2016-ban pedig a Manorral tért vissza az F1-be, majd a 2018-as és 2019-es idényekre visszatért a McLarenhez mérnökigazgatóként.
A wokingiaktól végül idén nyáron távozott meglehetősen csendes körülmények között, a Renault pedig szombaton jelentette be, leszerződtette az 55 éves mérnököt.
Mivel Fry jelenleg távozási szabadságon van, leghamarabb 2020-ban kezdhet el dolgozni a Renault Forma-1-es csapatánál.