2008-ban Massa rendkívül emlékezetes küzdelemben maradt alul Lewis Hamiltonnal szemben a világbajnoki címért folytatott küzdelemben. Bár a brazil nyert az interlagosi szezonzárón, ez sem volt elég a végső diadalhoz, miután Hamilton az utolsó előtti kanyarban megelőzte Timo Glockot, és bebiztosította bajnoki győzelmét.

Massa ekkorra három idény alatt 11 győzelmet szerzett a Ferrarinál, és bár a csapat formája romlott a 2009-es év elején, végül nemet mondott a McLaren kérésének.

„Jó kis csapat volt, ahol versenyezhettem volna. De amikor tárgyaltam a McLarennel, nagyon jó időket éltem meg a Ferrarinál” – mondta Massa a Sky Sports F1 televíziónak.

„Ezt soha nem mondtam senkinek, de a 2008-as szezon után, 2009-ben volt egy találkozóm Martin Whitmarsh-sal a Monacói Nagydíjon. Szeretett volna a McLarenhez csábítani.”

„De annyira jól álltunk a Ferrarival, és a dolgok valahogy nem jutottak előrébb.” 

Massa sajnos a 2009-es Magyar Nagydíj időmérő edzésén súlyos balesetet szenvedett, amikor egy rugó eltalálta a sisakját. Bár 2010-ben visszatért a versenypályára, Fernando Alonso csapattársaként nem tudott érvényesülni.

Míg a spanyol 11 győzelmet szerzett, és 2010-ben és 2012-ben is a vb-címért harcolt, Massa mindössze 8 dobogós eredményt jegyzett, legjobb bajnoki eredménye pedig a 6. hely volt.

Massának 2014-ben ismét lehetősége lett volna csatlakozni a McLarenhez, de ő inkább a Williamst választotta, ahol még 5 dobogós eredményt szerzett. A brazil azt mondja, persze jó lett volna a McLarennél versenyezni.

„Igen, ez kétségtelen. A McLaren egy nagyszerű csapat, főleg az én F1-es időszakomban volt az. A McLaren mindig egy nagyon erős csapatnak számított Brazíliában, ha visszaemlékszünk, [Ayrton] Senna hogyan is szerepelt velük. Szóval persze, hogy vezettem volna a McLarennél.”