Di Montezemolo 1992-ben lett a Ferrari elnöke, ám már jóval korábban az olaszok kötelékében dolgozott: a ’70-es évek elején került a Scuderiához, ahol aztán Enzo Ferrari asszisztenseként tevékenykedhetett, majd egyre feljebb lépett a ranglétrán.
Arra a kérdésre, hogy hogyan került kapcsolatba annak idején Enzo Ferrarival, a Ferrari egykori elnöke a Quotidiano Sportivónak elárulta: „Tudom, hogy sokan azt gondolják, hogy [Gianni] Agnelli ajánlására.”
„Viszont egy telefonhíváson múlt, amit a Radio Rai egyik műsorához intéztem. 1972-t írtunk, a Ferrari rosszul szerepelt az F1-ben, az Il Commendatorét kritizálták, sőt, sértegették is. Én pedig egy fiatal szurkoló voltam, élő adásban beavatkoztam, és megvédtem őt. Ő hallott engem, felhívott, és felajánlotta a csapatfőnöki pozíciót. 25 éves voltam, zéró tapasztalattal. De ez az ember ilyen volt: előrelátó és bátor.”
Di Montezemolo azt mondja, rengeteget tanult a Ferrari alapítójától.
„Enzo Ferrari rengeteget tanított nekem. Például azt, hogy soha ne elégedjek meg. Egy győzelem után már mindig a következő versenyre gondolt. Ugyanakkor pedig kemény meló volt. Enzo utálta a szabadságokat. Augusztusban az irodában tartott, nem támogatta azokat, akik elmentek nyaralni augusztusban. Ugyanakkor viszont olyasvalaki volt, aki imádta a szórakozást és a humort.”