Jos Verstappen 1994-ben Michael Schumacher csapattársaként versenyzett a Benetton csapatánál. Az a szezon Schumacher első világbajnoki címét hozta, míg Verstappen számára a nehézségekről és kihívásokról maradt emlékezetes. A holland versenyző összesen 106 F1-es versenyt teljesített karrierje során, mely alatt két dobogós helyezést ért el, de pályafutása inkább a nehézségeiről vált ismertté.
„Őszintén szólva nem vagyok büszke a karrieremre” – vallotta be Jos Verstappen az F1.Insider című lapnak. „Az emberek arra emlékeznek velem kapcsolatban, hogy 1994-ben Hockenheimben az autóm lángra kapott tankolás közben. Követtem el hibákat. A csapattársam Michael Schumacher volt, aki rendkívül gyors, rendkívül tehetséges és a csapat első számú pilótája volt.”
„Versenyzőként ugyanolyan gyors akartam lenni, mint ő, különösen a futamokon. De korlátozott tapasztalatom miatt ezt nem tudtam megvalósítani. Ezért hibákat követtem el, és legszívesebben a falba vertem volna a fejem. Azt az üzenetet adtam át Maxnak, hogy ne kövesse el ezt a hibát.”
Bár Schumacher és Verstappen pályán mutatott teljesítménye között jelentős különbség volt, a két pilóta között szoros barátság alakult ki. Ez a kapcsolat később családjaikra is kiterjedt, hiszen Jos és Max gyakran töltött időt Schumacherrel és fiával, Mickkel.
„Mindig jó volt a kapcsolatom Michaellel” – mondta az idősebb Verstappen. „Még a karrierje után is igyekezett segíteni. Gyakran jártunk együtt gokartozni a gyermekeinkkel, Mickkel és Maxszal. Michael nem tett különbséget köztük. Ha volt valami mondanivalója, azt mindkettőjüknek elmondta. Abszolút lehetséges, hogy Max is profitált ezekből a tapasztalatokból.”
Jos Verstappen szerint fia és Michael Schumacher személyisége és versenyzési stílusa között sok a hasonlóság.
„Max sok tekintetben hasonlít Michaelre” – mondta a holland. „A pályán kérlelhetetlen, de a magánéletben kedves, érzékeny és gondoskodó személyiség.”