Hosszú gokartos karriert követően Button 18 évesen váltott klasszikus együléses versenyutóra, és 1998-ban rögtön meg is nyerte a brit Forma Ford bajnokságot. Szupertehetségnek kiáltották ki, az Autosport újság és a BRDC (Brit Autóversenyzők Klubja) neki ítélte a legjobb fiatal pilótának járó díjat, amely egy tesztvezetési lehetőséget is jelentett a McLarennél.
A wokingi csapat akkoriban újra a csúcson volt, 1998-ban és 1999-ben Mika Häkkinen világbajnok lett a Mercedes-motoros autóval. Ron Dennis csapatvezető ezért hiába volt elégedett Button 30 körös silverstoni tesztjével, szó sem lehetett arról, hogy a pilótáikat (a másik autóban David Coulthard ült) lecseréljék egy pattanásos arcú tinire. Évekkel később a szigorú istállófőnök azért alaposan megdicsérte a britet, akinek – szerinte – az esze és a sebessége is a legendás Ayrton Sennáéhoz mérhető.
|

Miután belekóstolt az édes életbe, Buttonnak esze ágában sem volt sokáig az alacsonyabb kategóriákban időzni, ezért örömmel mondott igent Alain Prostnak (az egyik példaképének), aki 1999 decemberében tesztelni hívta. A fiatal brit reggel 9 órától délután 5-ig egy egész napos próbán mutathatta meg, mit tud. Nos, nem keveset, hiszen a 40 körös barcelonai körözgetés végén gyorsabbnak bizonyult, mint előző nap a Prost-Peugeot igazolt pilótája, Jean Alesi. A másiktól, Nick Heidfeldtől ugyan 1,4 másodperccel kikapott, de ezeket az eredményeket már akkor sem illett túlértékelni.
Alain Prost végül nem kínált neki szerződést, ám ezt utólag szerencsének kell elkönyvelnünk. A francia gárda 2000-ben pont nélküli sereghajtóvá vált, márpedig egy „szenvedős” szezon könnyen derékba törhette volna Button karrierjét. A barcelonai bravúr ahhoz mindenesetre elegendőnek bizonyult, hogy a fiatalemberre irányítsa egy másik F1-es legenda figyelmét.
1999 karácsonyán Button éppen a barátaival üldögélt egy pubban, amikor megcsörrent a mobiltelefonja. A vonal másik végén Frank Williams volt, akinek csak nagy nehezen sikerült meggyőznie arról, hogy nem az ugratásokra hajlamos édesapja viccelődik vele, hanem valóban az, akinek mondja magát. A csapatfőnök a Prost-teszt kapcsán figyelt fel tehetséges honfitársára, akit meghívott a Williams-BMW barcelonai programjára.
2000 januárjában aztán nemcsak egyszerű körözgetésre, hanem komoly téttel bíró „szétlövésre” került sor közte, és a csapat akkori tesztpilótája, a brazil Bruno Junqueira között. A csoda pedig megtörtént, hiszen Button 16 századdal megverte vetélytársát, és ezzel 20 évesen lehetőséget kapott az F1-es debütálásra.
„Jenson rendkívül érett a fiatal kora ellenére, és kétségkívül a jövő nagy csillaga lehet. Kiváló munkát végzett” – dicsérte meg a szintén Williams-legendának számító Patrick Head technikai igazgató, aki később bevallotta, hogy ő inkább a tesztpilótájuk mellett döntött volna. „Bruno Junqueira a legkeményebb ellenfél, akivel eddig találkoztam, ezért tegnap nagyon ideges voltam. Tudtam, hogy ez az utolsó esélyem megmutatni, mire vagyok képes. Biztos vagyok abban, hogy készen állok a Forma–1-re” – nyilatkozta a teszt másnapján Button.
A szezonnyitó ausztrál futam aztán a lehető legpocsékabbul sikerült számára. Pénteken elgázolt egy madarat, szombaton a falba állította az autót, így az időmérésre egy úgy-ahogy összetákolt Williamsszel kellett kigurulnia. Az utolsó előtti rajtkockát szerezte meg, de a futamon aztán a hatodik helyig tört előre, és csak az elfüstölt BMW-motor akadályozta meg a pontszerzésben. Egy világbajnoki címmel és 15 futamgyőzelemmel a tarsolyában ma már csak nevet mindezen.