Hosszú gokartos karriert követően Button 18 évesen váltott klasszikus együléses versenyutóra, és 1998-ban rögtön meg is nyerte a brit Forma Ford bajnokságot. Szupertehetségnek kiáltották ki, az Autosport újság és a BRDC (Brit Autóversenyzők Klubja) neki ítélte a legjobb fiatal pilótának járó díjat, amely egy tesztvezetési lehetőséget is jelentett a McLarennél.
A wokingi csapat akkoriban újra a csúcson volt, 1998-ban és 1999-ben Mika Häkkinen világbajnok lett a Mercedes-motoros autóval. Ron Dennis csapatvezető ezért hiába volt elégedett Button 30 körös silverstoni tesztjével, szó sem lehetett arról, hogy a pilótáikat (a másik autóban David Coulthard ült) lecseréljék egy pattanásos arcú tinire. Évekkel később a szigorú istállófőnök azért alaposan megdicsérte a britet, akinek – szerinte – az esze és a sebessége is a legendás Ayrton Sennáéhoz mérhető.
Miután belekóstolt az édes életbe, Buttonnak esze ágában sem volt sokáig az alacsonyabb kategóriákban időzni, ezért örömmel mondott igent Alain Prostnak (az egyik példaképének), aki 1999 decemberében tesztelni hívta. A fiatal brit reggel 9 órától délután 5-ig egy egész napos próbán mutathatta meg, mit tud. Nos, nem keveset, hiszen a 40 körös barcelonai körözgetés végén gyorsabbnak bizonyult, mint előző nap a Prost-Peugeot igazolt pilótája, Jean Alesi. A másiktól, Nick Heidfeldtől ugyan 1,4 másodperccel kikapott, de ezeket az eredményeket már akkor sem illett túlértékelni.
Alain Prost végül nem kínált neki szerződést, ám ezt utólag szerencsének kell elkönyvelnünk. A francia gárda 2000-ben pont nélküli sereghajtóvá vált, márpedig egy „szenvedős” szezon könnyen derékba törhette volna Button karrierjét. A barcelonai bravúr ahhoz mindenesetre elegendőnek bizonyult, hogy a fiatalemberre irányítsa egy másik F1-es legenda figyelmét.
1999 karácsonyán Button éppen a barátaival üldögélt egy pubban, amikor megcsörrent a mobiltelefonja. A vonal másik végén Frank Williams volt, akinek csak nagy nehezen sikerült meggyőznie arról, hogy nem az ugratásokra hajlamos édesapja viccelődik vele, hanem valóban az, akinek mondja magát. A csapatfőnök a Prost-teszt kapcsán figyelt fel tehetséges honfitársára, akit meghívott a Williams-BMW barcelonai programjára.
2000 januárjában aztán nemcsak egyszerű körözgetésre, hanem komoly téttel bíró „szétlövésre” került sor közte, és a csapat akkori tesztpilótája, a brazil Bruno Junqueira között. A csoda pedig megtörtént, hiszen Button 16 századdal megverte vetélytársát, és ezzel 20 évesen lehetőséget kapott az F1-es debütálásra.
„Jenson rendkívül érett a fiatal kora ellenére, és kétségkívül a jövő nagy csillaga lehet. Kiváló munkát végzett” – dicsérte meg a szintén Williams-legendának számító Patrick Head technikai igazgató, aki később bevallotta, hogy ő inkább a tesztpilótájuk mellett döntött volna. „Bruno Junqueira a legkeményebb ellenfél, akivel eddig találkoztam, ezért tegnap nagyon ideges voltam. Tudtam, hogy ez az utolsó esélyem megmutatni, mire vagyok képes. Biztos vagyok abban, hogy készen állok a Forma–1-re” – nyilatkozta a teszt másnapján Button.
A szezonnyitó ausztrál futam aztán a lehető legpocsékabbul sikerült számára. Pénteken elgázolt egy madarat, szombaton a falba állította az autót, így az időmérésre egy úgy-ahogy összetákolt Williamsszel kellett kigurulnia. Az utolsó előtti rajtkockát szerezte meg, de a futamon aztán a hatodik helyig tört előre, és csak az elfüstölt BMW-motor akadályozta meg a pontszerzésben. Egy világbajnoki címmel és 15 futamgyőzelemmel a tarsolyában ma már csak nevet mindezen.